梦千寻毛姆在看排练时学到了编剧方面的宝贵经验：如何设计对话，改变节奏的重要性，如何适时地抖包袱，在哪个点上暂停。观众的反应令他开心，但两场演出结束后，他却有了沮丧感，因为他的事业似乎进展缓慢。戏剧表演社令人敬佩，但毛姆渴望更广阔的天地——西区的商业戏院。他写道：“只有一小撮知识分子的欣赏不足以令我满意，我不想要这样的观众，我要的是大众。”
作为朝此方向迈出的第一步，毛姆将他的剧本交给了查令十字街的大道剧院（如今的表演屋剧院）的经理人穆里尔•韦弗德，韦弗德小姐同意上演，并由她饰演其中的一个角色。1904年2月起，这部戏连演了一个月，同时，以毛姆的一部独幕闹剧《赞帕小姐》（从未出版，手稿也可能遗失了）作开场戏。这部戏一败涂地，不得不撤下，但《一个体面的男人》比较成功。《伦敦新闻画报》说：“尽管作者弱化了愤世嫉俗的结局，但这部戏依然是多日以来最有趣、最富有洞察力的作品。”马克斯•比尔博姆也去看了，他认为虽有瑕疵，远不如作者的小说好，但还是很深刻的。最后他断言，不久后毛姆的戏剧作品将可以与他的小说媲美。第一场演出结束，大幕落下时，观众席中响起暴风雨般的掌声，观众呼唤剧作家出场。毛姆几乎不敢相信自己的耳朵，据当时在场的一名演员描述：“欢呼声和经久不息的掌声让这位害羞的年轻作家激动不已，他走到台上，迟迟不愿意谢幕。”
三个哥哥中对毛姆的戏剧作品最感兴趣的是哈利，他也想成为一名剧作家，他出版过一本诗剧集，可惜，这种类型过时了。哈利还出过一本诗集和一本意大利游记，给《黑与白》杂志写过一阵子稿子，署名为“一个和蔼可亲的自我主义者”。1902年，哈利和毛姆合写了一部戏——《财富猎人》，莫里斯•科莱斯没能将它搬上舞台。哈利是个严肃的知识分子，看到弟弟的肤浅，他很担忧，提醒毛姆野心勃勃的社交生活会对他的作品不利。“哈利说我的戏……结构很好，情节设计得也很简洁，只是很琐碎肤浅，因为我过的日子就是琐碎肤浅的。”毛姆说。模样俊俏、圆嘟嘟、永远蓬头垢面的哈利似乎永远不合时宜；他敏感、害羞，越来越离群索居，酒喝得太多，还要和抑郁作斗争，始终很难交到朋友。“他需要理解，”查理的妻子贝尔蒂说，“但几乎没人能理解他。”
1899年，哈利离开意大利回到英国，在切尔西的卡多根街租了间屋子，过着孤独的生活。“他是个十足的同性恋者，”他的一个同龄人说，“见到女人就紧张，更喜欢跟男人在一起；他为数不多的几个朋友有作家和画家，属于以毛姆的老导师温特沃斯•胡舍为中心的波西米亚圈子。”很多年后，哈利的侄女昂娜谈起过一个著名作家，没提名字，那人曾是哈利的情人。哈利脾气很好，不会嫉妒弟弟的成功，但无疑这增加了他的自卑感。不知是惧怕失败、不幸的恋情、丑闻的威胁，还是仅仅因为陷入了慢性抑郁，1904年7月，哈利自杀了。弗雷迪•毛姆在记事簿上简要记述了事情经过，接到电报后，他赶到卡多根街，发现哈利脸色发青，极为痛苦——三天前他吞下了硝酸。他把哈利送进了圣托马斯医院，哈利的生命在医院里延续了将近一个星期，27日晚七点四十五分，也就是查理和贝尔蒂从巴黎赶到的四十五分钟后，哈利离开了人世。两天后，检查报告出来了，哈利在结束自己生命时神志不清。紧接着，他们为哈利在兰贝斯公墓举行了葬礼。弗雷迪的日记中根本没提到毛姆到场，但几年后，毛姆说，被叫去的那个人是他，是他发现了哈利，也是他把哈利送进了医院。很可能两兄弟都参与了此事，第一个赶到的哈利的朋友乔治•巴洛给他俩都发了电报。企图自杀是一种刑事犯罪，所以叫医生有危险，毛姆的医学专长必不可少，而且他跟圣托马斯医院很熟，可以利用自己的关系让医生别对外声张。哈利的葬礼后，毛姆去了凡尔赛附近的默东，查理和贝尔蒂在那儿租了一栋房子避暑，他们不停地谈论哈利，分析究竟是什么让他走上了绝路。毛姆意味深长地总结道：“我认为并非不得志导致了他的自杀，而是他过的那种生活。”
哈利的自杀令人震惊，但一如往常，家里人很少谈及此事。罗伯特•毛姆的四个儿子个个都有抑郁症：查理在家人眼中“面色苍白、表情严肃……忧郁，是个非常悲伤的男人”。F.H.在他的记事簿上经常用“情绪低沉……非常伤心”来定义自己的精神状态。毛姆从小就不快乐，长大后更是陷入深深的忧郁，“极度悲观”，他这样形容自己。毛姆和F.H.后来经常为噩梦所扰。毛姆的一个侄女有个理论：毛姆家的男孩小时候“应该在某个时间段遭人虐待过，对他们施暴的可能是某个法国保姆”。而她的妹妹写文章谈到他的父亲和威利叔叔时说：“这两个人看戏、读小说的时候很容易落泪……但生活中遇到悲惨的事却从来不哭。也许他们尽量让自己与令人无法忍受的悲伤隔绝开来，有时候显得特别冰冷，因此冷却甚至毁掉了人际关系。”毛姆至少在这方面是幸运的，他有充沛的活力和勃勃的野心，以及无法满足的好奇心，所以大部分日子过得很有价值。哈利则不然，尽管毛姆极少有勇气提起此事，但哥哥可怜的自我毁灭困扰了他很多年。
这时的毛姆相信自己已弄明白了更商业的戏院经理们想要的是什么，过去的一年他写了三部戏，他认为非常适合西区：《探索者》《油水》，还有与哈利合作的那部《财富猎人》，但三个都被拒绝了。他还为演员兼戏院经理查尔斯•霍特里写了一部闹剧《下周三》，但霍特里要他改的地方太多，毛姆一气之下就撕了剧本。这一切都令他失望至极，不仅仅是声誉，还有财务的问题，除了他继承的那点遗产，他唯一的收入来源就是偶尔卖给杂志的短篇小说。
